Ο Τσώρτσιλ είναι πασίγνωστος για την ρητορική του ικανότητα. Μα είχε κι εξαιρετική αίσθηση χιούμορ και οξύτατη ετοιμολογία. Οι λογομαχίες του είναι αμέτρητες όπως και οι χιουμοριστικές του ατάκες. Παίρνω τρία περιστατικά.
α) Για πολλά χρόνια στις δεκαετίες 1920 και 1930 ήταν εκτός κυβέρνησης, ωσότου η Συντηρητική κυβέρνηση του Τσάμπερλεϊν αναγκάστηκε να τον καλέσει λόγω πολέμου με το χιτλερικό καθεστώς το 1939 και, βέβαια, τον Μάιο 1940 έγινε πρωθυπουργός. Το 1912 όμως ήταν πολύ δραστήριος, παρότι του φόρτωσαν την ευθύνη για την ήττα στην Καλλίπολη.
Στο κόμμα του ήταν και η λαίδη Νάνσι Άστορ, τότε η πρώτη γυναίκα μέλος της Βουλής των Κοινοτήτων. Ο δούκας Marlborough ήταν ξάδελφος του Τσώρτσιλ και είχε ως καλεσμένους του και τον Τσώρτσιλ και το ζεύγος Άστορ. Η λαίδη Άστορ και ο Τσώρτσιλ λογομαχούσαν παθιασμένα όλο το Σαββατοκύριακο. Στο πρόγευμα, η λαίδη του είπε ‘Ουίνστον, αν ήμουν παντρεμένη με σένα, θα έβαζα δηλητήριο στον καφέ σου’. Ο δε Τσώρτσιλ απάντησε: ‘Νάνσι, αν ήσουν παντρεμένη με μένα, θα τον έπινα’.
β) Σε μια βραδινή σύναξη, μια άλλη κυρία, μέλος και αυτή της Βουλής του είπε: ‘Ουίνστον είσαι μεθυσμένος και μάλιστα αηδιαστικά μεθυσμένος’. Εκείνος απάντησε αρκετά νηφάλια: ‘Αγαπητή μου Μπέσι, είσαι άσκημη και μάλιστα αηδιαστικά άσκημη. Αλλά αύριο το πρωί εγώ θα είμαι ξεμέθυστος μα εσύ θα εξακολουθείς να είσαι άσκημη!’
γ) Η Τρίτη περίπτωση έχει να κάνει με τον Τζορτζ Μπέρναρντ Σω, τον δραματογράφο. Ο Τσώρτσιλ αγαπούσε το θέατρο. Κορόιδευε τα πολιτικά του Σω, που ήταν σοσιαλιστής, μα του άρεσαν ιδιαίτερα τα έργα του Σω με το εξαιρετικό χιούμορ τους. Και οι δυο αναγνώριζαν την ευφυΐα ο ένας του άλλου.
Κάποτε ο Σω έστειλε δυο εισιτήρια στον Τσώρτσιλ για ένα θεατρικό έργο του με ένα σημείωμα. ‘Στέλνω δυο εισιτήρια για την πρώτη παράσταση. Φέρε κι έναν φίλο σου, αν έχεις έναν’.
Ο Τσώρτσιλ απάντησε: ‘Ευχαριστώ. Δεν μπορώ για την πρώτη παράσταση. Θα έρθω στη δεύτερη όμως, αν έχεις δεύτερη’.
