Διογένης και Πλάτωνας ακολουθούσαν απόψεις διαφορετικές της διδασκαλίας του Σωκράτη. Νεότερος, ο Διογένης μαθήτευσε στην κυνική σχολή του Αντισθένη που ήταν με τον Πλάτωνα μαθητής του Σωκράτη (αφού για λίγο διάστημα μαθήτευσε στον Γοργία). Γεννήθηκε τη μέρα που πέθανε ο Σωκράτης και υιοθέτησε τον κυνικό (σαν του «κυνός», δηλ. σκύλου) τρόπο ζωής όσο πιο ανέμελα και πιο ασκητικά «κοντά στη φύση» μπορούσε. Ζούσε σ’ ένα μεγάλο πιθάρι κοντά στην Αθηναϊκή αγορά (κι εκεί είπε στον Μεγαλέξανδρο να μετακινηθεί, γιατί του έκοβε τον ήλιο). Ο Πλάτωνας του φαινόταν ένας πομπώδης αριστοκράτης διανοούμενος που έκανε περίπλοκη την απλή αλήθεια.
Ο Πλάτωνας ήταν όντως γόνος αριστοκρατικής οικογένειας (μέσω της μητέρας του συγγένευε με τον Σόλωνα) και πίστευε και δίδασκε πως ή έσχατη πραγματικότητα ήταν μόνο το Αιώνιο και Αμετάβλητο που υπήρχε σ’ έναν κόσμο πολύ λεπτότερο κι ανώτερο από τον υλικό: εκεί βρίσκονταν οι πρωταρχικές ιδέες, μορφές, ιδιότητες, όπως γλυκύτητα, ωραιότητα, στρογγυλότητα, μετριότητα κλπ. Ο Διογένης του φαινόταν άπλυτος, βρόμικος μπελάς, μια φιγούρα σαν τρελαμένος Σωκράτης.
Η σύγκρουσή τους αντιπροσώπευε αφενός την απλότητα των κοινών ανθρώπων μα και την τάση τους για εξυπνακισμό (Διογένης) και αφετέρου τη σοβαρή φιλοσοφική διανόηση (Πλάτων).
Κάποια ώρα ο Πλάτωνας όρισε τον άνθρωπο ως «άφτερο δίποδο». Την επόμενη, καθώς έδινε μια ομιλία σε μαθητές του, μπούκαρε μέσα ο Διογένης κι έριξε στο πάτωμα μια ξεπουπουλιασμένη όρνιθα φωνάζοντας «Ιδού ένας άνθρωπος!»

Ο Πλάτωνας αναγκάστηκε να αναδιατυπώσει τον ορισμό του προσθέτοντας τη φράση «με πλατιές πατούσες».
Η δυναμική αυτή δράσης και αντίδρασης μεταξύ των δυο φιλοσόφων διήρκησε αρκετά χρόνια. Έτσι μια φορά ο Διογένης διέκοψε τον Πλάτωνα λέγοντας βλέπω «δοχεία και τραπέζι, όχι όμως δοχειότητα και τραπεζότητα.» Ο Πλάτωνας απάντησε: «Ο Διογένης μας έχει μάτια να δει δοχεία και τραπέζια μα δεν έχει διάνοια να δει τις ιδέες.»
Μια άλλη φορά μπαίνοντας στο σπίτι του Πλάτωνα, ο κυνικός βρόντηξε τα βρόμικα πόδια του στο καθαρό πάτωμα «Ποδοπατώ την περηφάνεια του Πλάτωνα» φώναξε. Κι ο Πλάτωνας απάντησε – «Σίγουρα με την περηφάνεια του Διογένη!»