1. Ήταν και δεν ήταν δημοφιλής. Παρέμεινε δημοφιλής με το κοινό της Βρετανίας ως τον θάνατό του (Μαρ. 1976 – γεν. Νοεμ. 1887) και με τους άντρες του στο πεδίο μαχών στον 1ο και 2ο ΠΠ. Δεν ήταν πολύ δημοφιλής με τους άλλους στρατηγούς, ειδικά τους Αμερικανούς (και ιδίως με τον Mark Clark ο οποίος τον μισούσε). Υπήρχε έντονη μα συντροφική αντιζηλία με τον G. Patton και συχνή έντονη διαφιλονικία με τον Αϊζενχάουερ, που διοικούσε τα δυτικά Συμμαχικά στρατεύματα.
Διακρίθηκε στον 1ο ΠΠ, όπου τραυματίστηκε και τελείωσε ως Επιτελάρχης της 42ης Μεραρχίας.
Στον 2ο ΠΠ οι διακρίσεις του ξεκίνησαν ως Διοικητής της 8ης Βρετανικής Στρατιάς με την άψογη οπισθοχώρηση τους στη Δουνκέρκη 1940 και τη μεγαλειώδη νίκη του επί του Ρόμελ στη δεύτερη μάχη του Ελ Αλαμέιν (τέλη Οκτωβρίου 1942 – αρχές Νοεμβρίου 1942), όπου πολέμησε και μια ελληνική μονάδα. (Εξ ου και ο τίτλος του 1ος Υποκόμης του Ελ Αλαμέιν). Όταν διορίστηκε Διοικητής στη Βόρειο Αφρική (λέγεται πως) είπε «Μετά από εύκολο πόλεμο η κατάσταση σκουραίνει». Και σε έναν αξιωματικό που πήγε να του φτιάξει το κέφι νομίζοντας πως ο νέος διοικητής ήταν απαισιόδοξος είπε με το ξερό χιούμορ του «Δεν μιλώ για μένα μα για τον Ρόμελ»!
2. Εκτός από τη σχετική απέχθειά του προς γυναίκες και μια γενικότερη καχυποψία, το κύριο χαρακτηριστικό του ήταν η επιφυλακτικότητα. Και οι εξειδικευμένοι στα πολεμικά και ιστορικοί συμφωνούν πως χάρη σε αυτήν την ιδιότητά του κέρδισε (σε αντίθεση με τον πάντα επιθετικό Πάτον) τις περισσότερες μάχες του.
Δεν έκανε ποτέ επίθεση αν δεν είχε υπεροπλία σε στρατό, άρματα, κανόνια και αεροπορία – κάποτε ως και 4 προς 1. Έτσι κέρδισε κι έδιωξε τους Γερμανούς με τη βοήθεια των Αμερικανών, από τη Βόρειο Αφρική. Οι Βρετανοί κυριαρχούσαν στον αιθέρα καταστρέφοντας τις περισσότερες γερμανικές προσπάθειες ανεφοδιασμού ενώ οι κύριες γερμανικές δυνάμεις το 1942 ήταν καθηλωμένες έξω από το Λένινγκραντ, τη Μόσχα και το Στάλινγκραντ.
3. Την ίδια τακτική ακολούθησε στη Σικελία και Ιταλία το 1943 και αργότερα στη Νορμανδία μετά την Απόβαση (6/6/1944). Στα τέλη Ιουνίου προχώρησε με όλες τις δυνάμεις του στη ζώνη της Καέν για να προσελκύσει όσο το δυνατόν περισσότερες δυνάμεις (υπό τον Ρόμελ) έτσι που ο Αμερικανός Bradley να προελάσει σχετικά πιο εύκολα προς τη Cherbourg στα δυτικά.
Οι Γερμανοί όντως αντεπετέθησαν με 12 μεραρχίες (6 τεθωρακισμένες) κατά των Αμερικανών.
Ο Μόντι έδωσε οδηγία στην πυροβολαρχία του που είχε οχυρωθεί και καμουφλαριστεί άρτια να περιμένουν ωσότου τα γερμανικά πάντσερ να ήταν σχεδόν από πάνω των αμυνόμενων και τότε να τα κανονιοβολήσουν. Αυτό έγινε και οι γερμανικές τεθωρακισμένες μονάδες καταστράφηκαν σε βαθμό που να μη μπορούν πια να επιτεθούν (ως τη μάχη των Αρδενών, Δεκ. 1944).
4. Άλλο χαρακτηριστικό του, στην αρνητική πλευρά τώρα, ήταν η πίστη στη δική του ανωτερότητα και η ισχυρογνωμοσύνη του. Λαμπρό παράδειγμα ήταν το πείσμα του να παραμείνει Αρχηγός των χερσαίων δυνάμεων (διότι ήταν πολύ καλύτερος των Αμερικανών) μη μπορώντας να καταλάβει πως αφού οι Αμερικανοί στρατιώτες ήταν τώρα τριπλάσιοι των Βρετανών, έπρεπε αυτοί να διοικούν (προς ικανοποίηση του αμερικανικού λαού). Τελικά υποχώρησε, φυσικά, χάρη στον Αρχηγό του Βρετανικού Επιτελείου Alan Brooke και τον Τσώρτσιλ που τον έχρισαν Στρατάρχη!
Με το Σχέδιο «Operation Market Garden» εφάρμοσε την τακτική του της «αιχμηρής ώθησης» (narrow thrust) έναντι του ευρέως μετώπου του Αϊζενχάουερ. Το σχέδιο με ρίψη αλεξιπτωτιστών στην περιοχή της Arnhem (Ολλανδία) για να κρατήσουν τη γέφυρα πάνω από τον (χαμηλό) Ρήνο ήταν αποτυχία με απώλεια 3/4 των ανδρών.
5. Στα τέλη του πολέμου και ο Μόντι και ο Πάτον ήταν έτοιμοι να προελαύσουν με τις τεθωρακισμένες μεραρχίες τους προς το Βερολίνο. Μα ο Αϊζενχάουερ τους συγκράτησε παρότι οι Γερμανοί ήθελαν να παραδοθούν στους Δυτικούς Συμμάχους και όχι στους Σοβιετικούς που προέλαυναν με αγριότητα, κι έτσι οι Σοβιετικοί κατέλαβαν το Βερολίνο.
Τέσσερις Γερμανοί στρατηγοί παραδόθηκαν στον Μόντι.
Στις δίκες αργότερα ο Μόντι δεν πήγε να καταθέσει. «Αυτές οι δίκες» σχολίασε, «μετατρέπουν σε έγκλημα το να χάνεις έναν πόλεμο.» Είχε δίκιο μα και άδικο διότι στρατιωτικοί δεν δικάστηκαν επειδή πολέμησαν μα επειδή διέπραξαν κτηνωδίες κατά Εβραίων, κατά αιχμαλώτων και αμάχων.
Η καλύτερη κρίση για τον Μοντγκόμερι, Υποκόμη του Ελ Αλαμέιν, ήταν εκείνη του Τσώρτσιλ: «Στην ήττα ανίκητος· στη νίκη ανυπόφορος»!
